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Le convenzioni di Fischer

Nel sistema di Fischer la configurazione dei gruppi chimici intorno ad un centro asimmetrico è paragonabile a quello della gliceraldeide, una molecola con un solo centro asimmetrico. Secondo la convenzione introdotta da Emil Fischer nel 1891, gli stereoisomeri (+) e (-) della gliceraldeide vengono designati rispettivamente come D-gliceraldeide e L-gliceraldeide. 

Nella sua convenzione i legami orizzontali si estendono sopra il piano del foglio, mentre quelli verticali si estendono sotto il piano del foglio. La configurazione dei gruppi intorno ad un centro chiralico può essere confrontata con quella della gliceraldeide. In questo modo, per un α-amminoacido, la disposizione dei gruppi amminico, carbossilico, R e H intorno al carbonio è correlata a quella dei gruppi ossidrilico, aldeidico, CH2OH e H della gliceraldeide. Per questa ragione si dice che la L-gliceraldeide e gli L-α-amminoacidi hanno la stessa configurazione relativa. Mediante questo sistema, la configurazione degli α-amminoacidi può essere descritta senza riferirsi alla loro rotazione specifica. Tutti gli α-amminoacidi che derivano da proteine hanno la configurazione stereochimica L; cioè tutti hanno la stessa configurazione relativa intorno all'atomo di carbonio chirale. Comunque, bisogna ricordare, che una molecola può avere più di un centro asimmetrico. I termini stereoisomeri e isomeri ottici si riferiscono a molecole con configurazioni diverse a livello di almeno uno dei loro centri chirali, ma con gli altri nella stessa configurazione. 
Con il termine enantiomero si intende una molecola che è l'immagine speculare di un'altra, cioè che si differenzia per tutti i suoi centri chiralici. Poiché ogni centro chiralico può esistere in due configurazioni possibili, una molecola con n centri chiralici ha 2n stereoisomeri possibili e 2n-1 coppie enantiomeriche. La treonina e l'isoleucina hanno ciascuno due centri chiralici e quindi 22=4 possibili stereoisomeri. L'immagine speculare delle forme L sono le forme D. I loro due isomeri ottici sono detti diasteroisomeri (o forme allo) delle forme enantiomeriche L e D. Quando i due centri asimmetrici sono chiaramente identici, si ha un caso speciale di diastereoisomerismo. Questo perché i due centri di asimmetria nella molecola sono immagini speculari l'uno dell'altro. Questa molecola è quindi sovrapponibile alla sua immagine speculare allo specchio ed è otticamente inattiva. Queste forme chiamate forme meso vengono dette compensate internamente.

Tratto da BIOCHIMICA di Domenico Azarnia Tehran
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PAROLE CHIAVE:

Fischer
enantiomero