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Attività ottica degli aminoacidi

Gli amminoacidi isolati per idrolisi blanda delle proteine sono, ad eccezione della glicina, tutti otticamente attivi, cioè ruotano il piano della luce polarizzata. Le molecole otticamente attive hanno un asimmetria, nel senso che non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare, allo stesso modo che la mano sinistra non è sovrapponibile alla sua immagine nello specchio, che è la mano destra. Questa situazione è caratteristica nelle sostanze che contengono atomi di carbonio tetraedrici con quattro sostituenti diversi. L'atomo centrale di carbonio in quest'ultima conformazione è detto centro asimmetrico o centro chiralico e si dice che presenta una chiralità (dal greco cheir, mano). Gli atomi di carbonio α di tutti gli amminoacidi, esclusa la glicina in quanto contiene due atomi di idrogeno come sostituenti e quindi sovrapponibile, sono centri asimmetrici. Le molecole che hanno immagini speculari, comunque, non sono sovrapponibili e vengono dette enantiomeri di un'altra. Le molecole enatiomeriche sono fisicamente e chimicamente indistinguibili, soltanto quando vengono analizzate in modo asimmetrico, ad esempio con la luce polarizzata oppure con reagenti che contengono anch'essi centri chiralici, gli enantiomeri possono essere distinti o modificati in modo specifico. 

 

UNA CLASSIFICAZIONE OPERAZIONALE

Le molecole vengono classificate come destrorotatorie (oppure destrogire) o come levorotatorie (oppure levogire) a seconda che esse ruotino, dal punto di vista dell'osservatore, il piano della luce polarizzata nel senso del movimento delle lancette dell'orologio oppure in senso contrario. Questa rotazione può essere determinata mediante uno strumento conosciuto come polarimetro. La rotazione specifica rappresenta la misura quantitativa dell'attività ottica di una molecola:





dove l'apice 25 si riferisce alla temperatura a cui vengono effettuate di norma le misure con il polarimetro e il pedice D indica la luce monometrica che viene tradizionalmente utilizzata nel polarimetro, la cosiddetta linea D dello spettro del sodio. Le molecole destrogire o levogire possono avere valori di rotazione specifica positivi o negativi. In generale, le molecole destrogire sono sempre indicate con il prefisso (+) e i loro enantiomeri levogiri con il prefisso (-). Comunque l'uso del polarimetro non riesce a fornirci delle informazioni riguardanti la configurazione assoluta (la disposizione spaziale) dei gruppi chimici intorno al centro chiralico. Inoltre, un altro problema, è che una molecola con più di un centro chiralico può avere una rotazione ottica che non è correlata al potere rotatorio di uno specifico centro di simmetria.

Tratto da BIOCHIMICA di Domenico Azarnia Tehran
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