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Disaccaridi

Prodotti di prima polimerizzazione.

MONOGLUSIDICI O RIDUCENTI
Positivi alla reazione con fenilidrazone.
Positivi alla reazione con ossidanti blandi.


Può essere vista come una reazione tra un semiacetale e un polialcol.

ΔG di idrolisi tipico degli acetali.
Lattoso: residuo di galattoso che impegna un gruppo semiacetalico e un residuo di glucoso che impegna un gruppo alcolico.
GALATTOSIL-GLUCOSO
Due terminali non equivalenti: vengono mantenute le proprietà riducenti e le reazioni con fenilidrazina e ossidanti blandi nel gruppo glucosidico; l’altro gruppo forma il terminale non riducente.
Disaccaridi monoglucosidici (un solo gruppo glucosidico) e riducenti (mantengono le proprietà riducenti dei monosaccaridi liberi).
EMULSINA E MALTASI:   ENZIMI IDROLASI MOLTO SELETTIVI PER LE STEREOFORME; L’EMULSINA IDROLIZZA SOLO LEGAMI β-GLUCOSIDICI, LA MALTASI IDROLIZZA SOLO LEGAMI α-GLUCOSIDICI


Quindi il legame era di tipo β-glucosidico.

RICONOSCIMENTO
1) METILAZIONE ESAURIENTE CON DIMETIL SOLFOSSIDO
Tutti i gruppi divengono gruppi eteri, formando l’ottametil lattoso, e il prodotto viene purificato e cristallizzato; per idrolisi del legami acetalici (a I corrispondente alle condizioni di idrolisi dei legami acetalici) si scinde in due componeneti: una tetrametilata corrispondente al terminale non riducente (con l’unica posizione non metilata corrispondente al legame acetalico tra i due saccaridi), e una trimetilata corrispondente al terminale riducente (non metilata in 4 perché coinvolta nel legame acetalico tra i due saccaridi, e in 1 perché il legame etereo torna ad essere alcolico, in quanto stabile ai processi idrolitici, a differenza del legame acetalico). Quindi il legame è 1-4.
2) SPETTRO DI MASSA
Il lattoso viene riconosciuto come derivato di galattoso e glucoso.
Il lattoso è quindi GALATTOPIRANOSIDE-β-1-4-GLUOPIRANOSO

DIGLUCOSIDICI O NON RIDUCENTI
Scomparsa del gruppo glucosidico: si perde la reattività assimilabile ai monosaccaridi; hanno funzione propria.

Il trealoso viene prodotto dagli invertebrati in ibernazione o dagli insetti per abbassare il punto di congelamento delle riserve energetiche, consente quindi la sopravvivenza durante l’ibernazione.
Il saccaroso viene idrolizzato sia dall’emulsina che dalla maltasi. Viene prodotto come metabolita terminale da alcuni vegetali, come fattore di protezione contro lo stress osmotico (creazione di un sistema iperosmotico per trattenere l’acqua).

Tratto da BIOCHIMICA di Marco Lazzara
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