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Saccaridi

SACCARIDI

Glucidi o osi.
Composti di C, H, O, presenza anche di N (amminozuccheri) e P (fosfozuccheri).
MOLECOLA DI MONOSACCARIDE: CnH2nOn


Da 1 mol di saccaride si ottiene 1 mol di prodotto: quindi esiste un solo gruppo  C=O.
Se i saccaridi vengono scaldati molto rapidamente si decompongono in H2O e C amorfo di colore nerastro (origine del nome carboidrato); se vengono scaldati caramellizzano liberando frammenti aldeidici e carbossilici.

PRESENZA DEI GRUPPI ALCOLICI

CnH2nOn:   1 C=O, n-1 OH

OSSIDAZIONE

Condizioni blande: uso di ipoalogenati (ClO-, BrO-)
     ACIDO ALDONICO
Alcuni saccaridi rispondono, altri no: quindi alcuni avevano C=O in 1, altri no.
Condizioni energiche (MnO4-, NO3-)

a)
Si ottiene un acido dicarbossilico (acido saccarico), non si decompone e il PM è quello previsto.
Ossidazione di C=O e OH.
b)

Avviene una frammentazione molecolare e si ottiene l’acido ossalico e un acido saccarico con due C in meno.
OH secondari perché non venivano ossidati.

SINTESI DI KILIANI

RIDUZIONE IODIDRICA

CH3 in α deriva dalla riduzione di C=O: la formula di aldosi e chetosi è confermata.
C=O: in 1 per aldosi, in 2 per chetosi.
OH: primario nella posizione terminale, secondario lungo la catena lineare.

I monosaccaridi sono molecole asimmetriche: quelli naturali sono D, attraverso la sintesi otteniamo L+D, che possono essere cristallizzati e separati.

Configurazione relativa

Arabinoso: aldoso con 5 C e  O.
La posizione di OH in n-1C è data da D.
OH in 2 e 3 devono essere in posizione tale da dare una molecola asimmetrica.

I e II non vanno bene: non hanno attività ottica. 2OH dev’essere orientato in senso opposto a 4OH.
L’unica possibilità è che OH in 3 sia a destra altrimenti si avrebbe ottenuto un acido otticamente inattivo.

ALCUNI MONOSACCARIDI BIOLOGICAMENTE IMPORTANTI



Tratto da BIOCHIMICA di Marco Lazzara
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