Metodologie di funzionalizzazione di composti organici coniugati: sintesi di sistemi modello

Vito Sgobba Tesi di Laurea in Chimica 2 1.1 Nuovi materiali organici per la fotonica e l’elettronica Lo studio dei materiali innovativi rappresenta oggi una delle aree più vivaci della ricerca scientifica, come dimostrato dal gran numero di gruppi coinvolti in questo settore su scala internazionale, dalla notevole mole di finanziamenti dedicati a tematiche ad esso connesse e dall’interesse che anche il mondo produttivo sta dedicando agli sviluppi in questo campo. Tra le categorie di materiali funzionali più promettenti vanno sicuramente annoverati i nuovi composti organici policoniugati, per loro applicazioni nel campo dell’ottica e dell’elettronica 1 . Alcuni dei possibili impieghi di questa classe di molecole sono: mezzi ottici non-lineari, cristalli liquidi per displays, nuovi conduttori elettrici, superconduttori e semiconduttori. La definizione quantitativa di correlazioni fra proprietà fisiche e struttura molecolare rappresenta un obbiettivo di primaria importanza finalizzato alla ingegnerizzazione dei nuovi materiali in funzione delle prestazioni per cui sono progettati. Questi studi vedono la chimica organica di sintesi come una disciplina di primo piano, dato l’enorme numero di strutture molecolari ottenibili con le metodologie già sviluppate o in corso di studio. Storicamente, l’interesse verso i composti organici policoniugati come nuovi materiali ha inizio intorno al 1977, con la scoperta della possibilità di sintetizzare il poliacetilene mediante polimerizzazione ad una interfaccia soluzione/gas in riposo 2 ed evitando di agitare la soluzione. Il prodotto, ottenuto sotto forma di film sottile, in seguito ad un processo di “drogaggio” con agenti ossidanti o riducenti, rivelava valori di conducibilità paragonabili con quelli dei migliori conduttori metallici 3 . Da allora numerosi sforzi sono stati compiuti per ottenere materiali con prestazioni anche superiori, facendo ricorso a variazioni strutturali nel sistema coniugato. In figura 1.1 sono riportati alcuni dei polimeri più studiati. Indagini approfondite sono state compiute e sono tuttora in corso per fornire basi teoriche utili ad una descrizione quanto-chimica 4 di questi sistemi, con particolare riferimento alle loro proprietà chimico-fisiche.