Sintesi e caratterizzazione di anfifili steroidei per marcatura di complessi supramolecolari

In questo lavoro di tesi è stata riportata la sintesi e la caratterizzazione di un derivato fluorescente dell’acido colico da utilizzarsi come marcatore di complessi supramolecolari di anfifili steroidei. La ricerca si inserisce nel contesto dello studio di aggregati supracolloidali tramite microscopia confocale a scansione laser (CLSM), che a causa delle loro caratteristiche dimensionali non possono essere efficacemente visualizzati attraverso le microscopie elettroniche classiche né possono essere caratterizzati attraverso tecniche di scattering.

Poter controllare l’organizzazione della materia a livello micro e nanoscopico significa modularne le proprietà. Ispirandosi alla natura, gli approcci di bottom-up puntano a creare strutture organizzate a livello supramolecolare attraverso l’interazione e l’assemblaggio spontaneo di unità fondamentali. I sali degli acidi biliari ed i loro derivati rappresentano solo una delle numerose famiglie di molecole in grado di assolvere a questa funzione; tuttavia la loro capacità di formare strutture anisotrope attraverso la formazione di interazioni aspecifiche e non direzionali, insieme alla loro facile derivabilità e la biocompatibilità, gli hanno fatto guadagnare un ruolo di rilievo nel campo della soft-matter.

In particolare, il self-assembling in nanotubi è quello che attrae i maggiori interessi, dal momento che questa particolare architettura può essere sfruttata nei campi più disparati, dall’optoelettronica, alla sintesi chimica al drug-delivery. Con l’intento di espandere ed esplorare il comportamento di self-assembly dei BSs, nuovi derivati e combinazioni di questi sono stati teorizzati e sperimentati.
L’interesse nel coniugare il comportamento eccezionale dei derivati naftammidici con le proprietà delle miscele catanioniche, ha portato alla sintesi di derivati bifunzionalizzati da utilizzarsi come building-block per la creazione di aggregati supracolloidali ibridi e multi-stimuli responsive particolarmente prestanti.

Nell’ottica di espandere il numero di tecniche di caratterizzazione, in particolare di imaging, a disposizione per poter descrivere con maggiore accuratezza aggregati particolarmente complessi, si è pensato di marcare gli aggregati supramolecolari con una molecola fluorescente che consentisse di acquisire immagini attraverso la microscopia confocale laser. Questa tecnica non permette solo di ottenere immagine particolarmente dettagliate ed attraenti, ma anche di ricavare parametri strutturali e ricostruire la morfologia tridimensionale a livello nanoscopico.
Questo lavoro vuole determinare le proprietà autoassociative e la capacità di marcare il complesso supramolecolare del NaNaphC del 3β-NBD Colato, una molecola precedentemente utilizzata come sonda fluorescente per l’esplorazione del micro-environment di aggregati di vario genere.

Viene quindi riportata la sintesi del 3β-NBD Colato e la caratterizzazione del suo comportamento auto-associativo attraverso lo studio delle risposte spettroscopiche (CD, UV\Vis e Fluorescenza statica) in seguito alla formazione di aggregati in soluzione acquosa e in miscela col NaNaphC. Infine, viene valutata la sua capacità di agire come marcatore per nanotubi di NaNaphC, studiando la possibilità di risalire alla sua posizione negli aggregati attraverso la microscopia confocale di fluorescenza.