Mezzi iodurati di contrasto: aspetti chimico-fisici dell'aggregazione

La struttura base di tutti i moderni mezzi di contrasto iodurati è formata da un anello benzenico 2,4,6 triiodurato, sostituito da catene laterali differenti a seconda del farmaco per migliorarne la stabilità, la solubilità e diminuirne la tossicità.

Se introduciamo un gruppo carbossilico sul benzene in posizione 1 otteniamo l’acido benzoico; il gruppo carbossilico è importante nei mezzi di contrasto perché permette la formazione di sali e va ad influenzare la solubilità delle molecole in acqua.

In commercio sono presenti soluzioni sia di molecole dimeriche, formate da due anelli benzenici legati tra loro tramite il carbonio tre di uno dei due monomeri e il carbonio 5 dell’altro, sia di semplici monomeri formati dall’anello singolo 2,4,6 triiodurato e 1,3,5 sostituito.

Le catene legate al terzo e al quinto atomo di carbonio dell’anello benzenico servono per ridurre ulteriormente la tossicità del composto e soprattutto per aumentarne la solubilità, grazie alla presenza di gruppi ossidrilici.

La catena legata al quinto carbonio del benzene, inoltre, influenza la rapidità di eliminazione del composto dall’organismo (Krasuski R.A., 2000). Sono dunque presenti in queste molecole solo atomi di carbonio, iodio, azoto, ossigeno e idrogeno, ordinati in gruppi carbossilici, ossidrilici, amminici e benzenici.

Gli atomi di iodio legati all’anello hanno un notevole ingombro sterico, che influenza notevolmente l’orientazione e il movimento delle tre catene laterali legate al primo al terzo e al quinto atomo di carbonio della struttura aromatica. Questo dà una certa rigidità alla molecola, e questo come vedremo incide sulla viscosità del mezzo di contrasto, infatti molecole più rigide danno maggiore viscosità.

Lo iodio è l’unico elemento chimico che combina tre proprietà essenziali per ottenere un buon mezzo di contrasto radiologico:

1. è radio opaco e produce un ottimo contrasto, il che permette di ottenere immagini ben definite, differenziando in maniera efficace i tessuti molli dell’organismo che si vogliono esaminare;

2. un comportamento chimico che permette un legame stabile con la molecola di benzene(come è ben noto, la distanza di legame I-C è circa 0.20 nm nel caso di anello aromatico e maggiore di 0.21 nel caso di catene alifatiche (Schlegel 2006). 3. alta tollerabilità della struttura aromatica tri-sostituita con iodio da parte dell’organismo;

Come vedremo la struttura chimica è importante dal punto di vista radiologico, infatti la presenza di un determinato numero di atomi di iodio per molecola va ad influenzare il contrasto radiologico: per un dimero avremo un rapporto atomi di iodio per particella di 6 a 1, mentre per un monomero di 3 a 1. Quindi da questo punto di vista sarebbe meglio utilizzare mezzi di contrasto dimerici, ma si è già detto che la loro dimericità andrà ad incidere su altri parametri affatto trascurabili come ad esempio la viscosità.