Isolamento e determinazione strutturale di due nuovi diterpeni inibitori della glicoproteina P da Euphorbia Characias
Determinazione strutturale
L’estratto in EtOAc di Euphorbia characias L. è stato purificato usando una combinazione di tecniche cromatografiche (MPLC, HPLC), entrambe a fase diretta, con differenti gradienti di n-esano ed EtOAc fino all’ottenimento di due nuovi composti puri: euphocharacina 1 (2.9 mg) ed euphocharacina 2 (2.8 mg).
L’euphocharacina 1 si presenta come un solido amorfo incolore.
La formula molecolare C34H45O10N è stata assegnata al composto 1 sulla base dei risultati ottenuti dallo spettro di massa FAB ad alta risoluzione (HR FABMS) che ha dato un picco dello ione molecolare a m/z 627.3067 [M + H]+.
La determinazione strutturale dell’euphocharacina 1 è stata realizzata mediante l’uso estensivo delle tecniche di spettroscopia NMR mono- e bidimensionali (1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY NMR). La natura del nucleo diterpenico è stata dedotta mediante l’analisi combinata degli spettri 1H e 13C NMR e dello spettro bidimensionale HSQC (Heteronuclear Single Quantum Correlation) di 1; quest’ultimo evidenzia le correlazioni dei protoni ai carboni direttamente legati.
L’analisi degli spettri 1H e 13C NMR ha mostrato che l’euphocharacina 1 contiene un gruppo carbonilico chetonico (δC 212.08, s), due doppi legami di cui uno esociclico (δH 4.69 e 5.14, s) ed uno trans disostituito (δH 5.49 e 5.56, d, J = 16.0 Hz) e cinque atomi di carbonio sp3 ossigenati (quattro metini e uno non protonato).
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Isolamento e determinazione strutturale di due nuovi diterpeni inibitori della glicoproteina P da Euphorbia Characias
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Informazioni tesi
| Autore: | Laura Maggi |
| Tipo: | Laurea II ciclo (magistrale o specialistica) |
| Anno: | 2009-10 |
| Università: | Università degli Studi di Napoli |
| Facoltà: | Farmacia |
| Corso: | Farmacia e farmacia industriale |
| Relatore: | Orazio Taglialatela Scafati |
| Lingua: | Italiano |
| Num. pagine: | 47 |
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