Reattività di beta-alchil e meso-triaril corroli

1 Introduzione I macrocicli tetrapirrolici sono ampiamente diffusi in natura e sono coinvolti, spesso in maniera determinante, in una gran quantità di processi biologici di vitale importanza, quali ad esempio il trasporto e l’immagazzinamento dell’ossigeno molecolare (rispettivamente a carico di emoglobina e mioglobina), i meccanismi di trasporto elettronico a carico della vasta gamma di citocromi, come il P-450, la fotosintesi1, sino a giungere all’attività catalitica di importanti enzimi come la ligninasi (una perossidasi) e la catalasi. L’ importanza biologica di questi macrocicli ha richiamato su di essi l’interesse di molti studiosi sin dalla metà dell’ ottocento. I primi pioneristici studi nei confronti di questi composti erano volti solo alla riproduzione sintetica degli stessi, mentre oggi questo interesse ha preso differenti vie, spaziando dallo sviluppo di modelli biomimetici atti a ricalcare sistemi naturali fotosintetici, fino a giungere ad applicazioni in ambito sensoristico2, catalitico3-4, stereochimico5, microelettronico2 ed infine in campo biomedico con la terapia fotodinamica (PDT)6. L’importanza biologica di questi macrocicli si fonda sulla loro capacità di coordinare ioni metallici nella cavità centrale agendo come ligandi tetradentati; questa loro abilità i macrocicli tetrapirrolici sono frequentemente presenti in natura in forma metallata, benché sia possibile riscontrare anche tetrapirroli base libera aventi funzione propria, come ad esempio le feofitine e le batteriofeofitine dei centri di reazione fotosintetici eucariotici e procariotici7. Le due principali classi di tetrapirroli presenti in natura sono le corrine e le porfirine (fig.1).