Risoluzione di alcooli chirali mediante reazioni di idrolisi catalizzate da Penicillina G Acilasi

I beta-tetraloli enantiomericamente puri se sostituiti con gruppi ossidrilici e/o metossilici sull’anello aromatico costituiscono degli intermedi di grande interesse sintetico in quanto possono essere facilmente convertiti in 2-ammino-tetraline farmacologicamente attive (es. gli agonisti per i recettori della dopamina, della serotonina e della melatonina).

I beta-tetraloli enantiomericamente puri possono essere ottenuti dalla chimica tradizionale mediante l’utilizzo di tecniche di risoluzione con impiego di solventi e di reagenti spesso tossici che richiedono un adeguato smaltimento. Nasce quindi l’esigenza di preparare sostanze enantiomericamente pure mediante lo studio e lo sviluppo di nuove metodologie che devono risultare economicamente vantaggiose e in grado di limitare l’inquinamento ambientale.
Queste esigenze hanno spinto a studiare la produzione di beta-tetraloli mediante idrolisi enzimatica di opportuni esteri ad opera di Penicillina G acilasi.

I dati ottenuti nel corso di questi studi hanno confermato l’importanza dell’ottimizzazione delle reazioni enzimatiche mediante la valutazione di ogni singolo parametro in grado di influenzare le caratteristiche catalitiche ed enantioselettive degli enzimi.