Sintesi di analoghi aciclici di nucleosidi

1 1a. PREFAZIONE Obiettivo di questo lavoro di tesi è stato la realizzazione di una metodologia sintetica versatile ed efficace per l’accesso ad una collezione di analoghi di nucleosidi che costituiscono target molecolari estremamente interessanti in virtù della loro importanza terapeutica nell’ambito della chemioterapia antivirale. La disponibilità di strategie sintetiche basate su una chimica semplice ed efficiente e sull’utilizzo di materiali di partenza poco costosi e facilmente reperibili costituisce un obiettivo molto ambito per la sintesi di mimetici di composti naturali. Per rispondere a tali esigenze, in questa tesi è stata messa a punto una metodologia diretta per la sintesi di analoghi aciclici di nucleosidi incentrata su un’unica manovra cruciale di ammidazione sililativa di composti aldeidici. La possibilità di usare diverse nucleobasi come donatori e aldeido- zuccheri di diversa taglia come accettori apre la strada alla preparazione di numerosi nuovi analoghi nucleosidici ampliando, così, il repertorio delle molecole potenzialmente attive in campo antivirale.