Classificazione dei lipidi

Le membrane biologiche sono strutture organizzate di lipidi e di proteine con piccole quantità di carboidrati e hanno la funzione di organizzare i processi biologici compartimentalizzandoli. Esse non sono però barriere impermeabili al passaggio dei materiali e regolano invece la composizione del mezzo intracellulare controllando il flusso delle sostanze nutrienti, dei prodotti di scarto e degli ioni, dentro e fuori dalla cellula. Le membrane sono in grado di svolgere questo lavoro mediante “pompe” immerse nella loro struttura che trasportano specifiche sostanze contro un gradiente elettrochimico o permettono il loro passaggio in favore di questo gradiente. I lipidi sono una classe di molecole biologiche solubili nei solventi organici come il cloroformio, ma pochissimo solubili in acqua. I grassi, gli oli, alcune vitamine e ormoni, e la gran parte dei componenti non proteici delle membrane sono lipidi.
ACIDI GRASSI
Gli acidi grassi sono i lipidi più piccoli. Essi sono composti da una lunga catena idrocarburica (coda) idrofobica e un gruppo carbossilico terminale idrofilico (testa), dunque sono acidi carbossilici con lunghe catene idrocarburiche. Nelle piante e negli animali superiori, gli acidi grassi predominanti sono le specie C16 e C18 comprendenti gli acidi palmitico (saturo), oleico (insaturo), linoleico (insaturo) e stearico (saturo). Gli acidi grassi con meno di 14 atomi di carbonio o con più di 20 atomi di carbonio sono meno frequenti. La maggior parte di questa classe di lipidi hanno un numero pari di atomi di carbonio, in quanto vengono sintetizzati mediante concatenazione di unità a due atomi di carbonio. Più della metà degli acidi grassi delle piante e degli animali sono insaturi (contengono doppi legami) e spesso sono anche poliinsaturi (contengono due o più doppi legami). In effetti, il primo doppio legame di un acido grasso comune è presente tra gli atomi di carbonio C(9) e C(10), cominciando a contare dall'atomo di carbonio carbossilico. I doppi legami degli acidi grassi hanno quasi sempre una configurazione in cis. Il doppio legame genera nella catena idrocarburica dell'acido grasso un gomito rigido con un angolo di 30° che interferisce con l'impacchettamento delle molecole e gli spazi risultano meno riempiti. La conseguente riduzione delle interazioni di van der Waals causa una diminuzione del punto di fusione dell'acido grasso in parallelo al suo grado di insaturazione. Allo stesso modo, la fluidità dei lipidi aumenta con il grado di insaturazione dei loro componenti. Gli acidi grassi saturi, invece, sono molecole molto flessibili che possono assumere un vasto campo di conformazioni in quanto sono relativamente libere di ruotare intorno ai loro legami C—C. Il loro punto di fusione, come quelli della maggior parte delle sostanze, aumenta con la massa molecolare. 
TRIGLICERIDI
I triacilgliceroli sono detti anche trigliceridi o grassi neutri. Queste sostanze non polari ed insolubili in acqua sono esteri del glicerolo, in cui tutti i suoi tre ossidrili sono esterificati con acidi grassi. I trigliceridi differiscono in base all'identità ed alla posizione dei tre residui di acido grasso nella loro molecola. I cosiddetti triacilgliceroli semplici contengono un solo tipo di acido grasso mentre i triacilgliceroli misti contengono due o tre tipi diversi di acidi grassi. La porzione idrofobica dei trigliceridi è rappresentata dalla coda degli acidi grassi, mentre la porzione polare è rappresentata dagli ossigeni (testa polare). I grassi e gli oli presenti negli animali e nelle piante sono miscele complesse di trigliceridi semplici e misti, la cui composizione in acidi grassi varia con il tipo di organismo. (I grassi e gli oli differiscono per il fatto che a temperatura ambientale i grassi sono solidi mentre gli oli liquidi). Gli oli delle piante sono più ricchi di acidi grassi insaturi, mentre i grassi degli animali sono più ricchi di acidi grassi saturi. Inoltre, i grassi rappresentano una forma molto efficace di conservazione dell'energia metabolica. Negli animali, gli adipociti (cellule del tessuto grasso) sono specializzati per la sintesi e la conservazione dei triacilgliceroli. Questo strato sottocutaneo funziona anche come isolante termico per molti animali acquatici a sangue caldo, esposti a basse temperature, come le balene, le foche e i pinguini.
GLICEROFOSFOLIPIDI
I glicerofosfolipidi (oppure fosfogliceridi) sono i principali componenti lipidici delle membrane biologiche. Essi sono costituiti da glicerolo-3-fosfato esterificato nelle posizione C(1) e C(2) con acidi grassi e con il gruppo fosforico legato ad un gruppo X. I glicerofosfolipidi sono quindi molecole anfifiliche con una “coda” alifatica non polare e con una “testa” polare costituita dal gruppo fosforil-X. I più semplici glicerofosfolipidi, in cui X è un atomo di idrogeno, sono gli acidi fosfatidici; essi, però, sono presenti solo in piccole quantità nelle membrane biologiche. Nei glicerofosfolipidi comunemente presenti nelle membrane, invece, le teste polari sono derivate da alcoli polari. Gli acidi grassi saturi occupano normalmente la posizione C(1) dei fosfogliceridi mentre la posizione C(2) è occupata da un acido grasso insaturo.
FOSFOLIPIDI
Gli sfingolipidi rappresentano un'altra classe di lipidi di membrana in cui lo scheletro, invece che dal glicerolo, è formato dalla sfingosina, uno amminoalcol a 18 atomi di carbonio. Alcuni derivati degli sfingolipidi sono i ceramidi. Nelle ceramidi un acido grassi si lega, mediante un legame ammidico, all'atomo di azoto (amminico) della sfingosina. Le ceramidi sono i precursori di altri sfingolipidi molto importanti in natura:
Le sfingomieline, gli sfingolipidi più comuni, sono ceramidi che hanno un gruppo fosfocolinico o fosfoetanolamminico e quindi possono essere classificati come sfingofosfolipidi. Il rivestimento di mielina membranosa che circonda ed isola elettricamente molti assoni delle cellule nervose è particolarmente ricca in sfingomielina.
I cerebrosidi, gli sfingoglicolipidi più semplici, sono ceramidi con una testa polare costituita da un singolo residuo saccaridico. I galattocerebrosidi, che sono molto rappresentati nelle membrane delle cellule neuronali, hanno come testa polare un β-D-galattosio.
I gangliosidi formano il gruppo di sfingoglicolipidi più complesso. Essi sono ceramidi con una testa polare costituita da un oligosaccaride che contiene tra i suoi residui saccaridici almeno un residuo di acido sialico (acido N-acetilneuramminico). I gangliosidi sono presenti nella membrana alla superficie della cellula e costituiscono una frazione significativa dei lipidi del cervello (6%). Queste teste polari agiscono come recettori per alcuni ormoni glicoproteici ma anche come recettori delle tossine batteriche, come la tossina del colera.
COLESTEROLO
Il colesterolo è lo steroide più abbondante negli animali. Gli steroidi rappresentano un'ampia ed importante classi di lipidi. Il motivo strutturale degli steroidi è costituito da tre anelli a sei atomi e uno a cinque tutti fusi insieme. Il colesterolo viene classificato come uno sterolo per il suo gruppo C(3)—OH e per la catena alifatica composta da 8-10 atomi di C presente sul C(17). Il suo gruppo —OH polare gli conferisce un debole carattere anfipatico, mentre il suo sistema ad anelli fusi genera una rigidità nella molecola superiore a quella di altri lipidi. Il colesterolo è, comunque, uno dei principali componenti delle membrane plasmatiche delle cellule animali, ma è meno rappresentato nelle membrane degli organelli subcellulari. Inoltre, il colesterolo è il precursore metabolico degli ormoni steroidei sostanze che regolano una grande varietà di funzioni biologiche, compresi lo sviluppo sessuale e il metabolismo dei carboidrati.
CERE
Le cere sono acidi grassi a catena lunga esterificati con alcoli a catena lunga. Questa classe di molecole conferisce alla pelle degli animali, alle foglie di certe piante e alle pelle degli uccelli la capacità di respingere l'acqua, idrorepellenti. Le cere hanno anche funzione strutturale ed energetica in alcuni microrganismi marini.