Isotiocianati ad attività antitumorale in brassicaceae spontanee della flora mediterranea

Gli isotiocianati derivano dalla degradazione dei glucosinolati. I glucosinolati (GLs) sono dei metaboliti secondari contenenti zolfo ritrovati soprattutto in piante appartenenti alla famiglia delle brassicaceae, sebbene anche un numero ristretto di altre piante come le capparaceae e le caricaceae, che comprendono vegetali commestibili quali il cappero e la papaia, ne contengono importanti quantità.

Si tratta di β–tioglucoside Nidrosolfati aventi un β–D-glucosio legato ad un gruppo sulfidrilico ed una catena laterale (R) di provenienza aminoacidica. Questi composti si distinguono in alifatici, se il precursore . l’alanina, la valina, la metionina, la leucina e l’isoleucina; aromatici se sintetizzati da fenilalanina o tirosina; indolici se vengono prodotti a partire dal triptofano.

Alcuni precursori dei glucosinolati alifatici sono derivati della metionina e caratterizzati dall’allungamento della catena laterale dello stesso amminoacido (per esempio omo-metionina, diomo-metionina, triomometionina). Durante la sintesi intervengono numerose modificazioni che conducono all’estrema diversita di questi composti. La biosintesi e composta da tre fasi indipendenti.

Inizialmente si ha l’allungamento della catena laterale dell’amminoacido di partenza a cui seguono, l’aggiunta del gruppo glucosidico solforato comune a tutti i glucosinolati e successive modificazioni nella catena laterale.

L’allungamento della catena laterale dell’amminoacido avviene in diverse tappe, nella prima si ha una transaminazione a formare l’α-ketoacido, poi si ha una condensazione con una o piu unita di acetilCoA ed infine una seconda transamminazione che recupera l’amminogruppo.