Classificazione dei lipidi
Le membrane biologiche sono strutture organizzate di lipidi e di proteine con piccole quantità di carboidrati e hanno la funzione di organizzare i processi biologici compartimentalizzandoli. Esse non sono però barriere impermeabili al passaggio dei materiali e regolano invece la composizione del mezzo intracellulare controllando il flusso delle sostanze nutrienti, dei prodotti di scarto e degli ioni, dentro e fuori dalla cellula. Le membrane sono in grado di svolgere questo lavoro mediante “pompe” immerse nella loro struttura che trasportano specifiche sostanze contro un gradiente elettrochimico o permettono il loro passaggio in favore di questo gradiente. I lipidi sono una classe di molecole biologiche solubili nei solventi organici come il cloroformio, ma pochissimo solubili in acqua. I grassi, gli oli, alcune vitamine e ormoni, e la gran parte dei componenti non proteici delle membrane sono lipidi.
ACIDI GRASSI
Gli acidi grassi sono i lipidi più piccoli. Essi
sono composti da una lunga catena idrocarburica (coda) idrofobica e un
gruppo carbossilico terminale idrofilico (testa), dunque sono acidi
carbossilici con lunghe catene idrocarburiche. Nelle piante e negli
animali superiori, gli acidi grassi predominanti sono le specie C16 e
C18 comprendenti gli acidi palmitico (saturo), oleico (insaturo),
linoleico (insaturo) e stearico (saturo). Gli acidi grassi con meno di
14 atomi di carbonio o con più di 20 atomi di carbonio sono meno
frequenti. La maggior parte di questa classe di lipidi hanno un numero
pari di atomi di carbonio, in quanto vengono sintetizzati mediante
concatenazione di unità a due atomi di carbonio. Più della metà degli
acidi grassi delle piante e degli animali sono insaturi (contengono
doppi legami) e spesso sono anche poliinsaturi (contengono due o più
doppi legami). In effetti, il primo doppio legame di un acido grasso
comune è presente tra gli atomi di carbonio C(9) e C(10), cominciando a
contare dall'atomo di carbonio carbossilico. I doppi legami degli acidi
grassi hanno quasi sempre una configurazione in cis. Il doppio legame
genera nella catena idrocarburica dell'acido grasso un gomito rigido con
un angolo di 30° che interferisce con l'impacchettamento delle molecole
e gli spazi risultano meno riempiti. La conseguente riduzione delle
interazioni di van der Waals causa una diminuzione del punto di fusione
dell'acido grasso in parallelo al suo grado di insaturazione. Allo
stesso modo, la fluidità dei lipidi aumenta con il grado di
insaturazione dei loro componenti. Gli acidi grassi saturi, invece, sono
molecole molto flessibili che possono assumere un vasto campo di
conformazioni in quanto sono relativamente libere di ruotare intorno ai
loro legami C—C. Il loro punto di fusione, come quelli della maggior
parte delle sostanze, aumenta con la massa molecolare.
TRIGLICERIDI
I triacilgliceroli sono detti anche trigliceridi o grassi neutri. Queste
sostanze non polari ed insolubili in acqua sono esteri del glicerolo,
in cui tutti i suoi tre ossidrili sono esterificati con acidi grassi. I
trigliceridi differiscono in base all'identità ed alla posizione dei tre
residui di acido grasso nella loro molecola. I cosiddetti
triacilgliceroli semplici contengono un solo tipo di acido grasso mentre
i triacilgliceroli misti contengono due o tre tipi diversi di acidi
grassi. La porzione idrofobica dei trigliceridi è rappresentata dalla
coda degli acidi grassi, mentre la porzione polare è rappresentata dagli
ossigeni (testa polare). I grassi e gli oli presenti negli animali e
nelle piante sono miscele complesse di trigliceridi semplici e misti, la
cui composizione in acidi grassi varia con il tipo di organismo. (I
grassi e gli oli differiscono per il fatto che a temperatura ambientale i
grassi sono solidi mentre gli oli liquidi). Gli oli delle piante sono
più ricchi di acidi grassi insaturi, mentre i grassi degli animali sono
più ricchi di acidi grassi saturi. Inoltre, i grassi rappresentano una
forma molto efficace di conservazione dell'energia metabolica. Negli
animali, gli adipociti (cellule del tessuto grasso) sono specializzati
per la sintesi e la conservazione dei triacilgliceroli. Questo strato
sottocutaneo funziona anche come isolante termico per molti animali
acquatici a sangue caldo, esposti a basse temperature, come le balene,
le foche e i pinguini.
GLICEROFOSFOLIPIDI
I glicerofosfolipidi (oppure fosfogliceridi) sono i principali
componenti lipidici delle membrane biologiche. Essi sono costituiti da
glicerolo-3-fosfato esterificato nelle posizione C(1) e C(2) con acidi
grassi e con il gruppo fosforico legato ad un gruppo X. I
glicerofosfolipidi sono quindi molecole anfifiliche con una “coda”
alifatica non polare e con una “testa” polare costituita dal gruppo
fosforil-X. I più semplici glicerofosfolipidi, in cui X è un atomo di
idrogeno, sono gli acidi fosfatidici; essi, però, sono presenti solo in
piccole quantità nelle membrane biologiche. Nei glicerofosfolipidi
comunemente presenti nelle membrane, invece, le teste polari sono
derivate da alcoli polari. Gli acidi grassi saturi occupano normalmente
la posizione C(1) dei fosfogliceridi mentre la posizione C(2) è occupata
da un acido grasso insaturo.
FOSFOLIPIDI
Gli sfingolipidi rappresentano un'altra classe di lipidi di membrana in
cui lo scheletro, invece che dal glicerolo, è formato dalla sfingosina,
uno amminoalcol a 18 atomi di carbonio. Alcuni derivati degli
sfingolipidi sono i ceramidi. Nelle ceramidi un acido grassi si lega,
mediante un legame ammidico, all'atomo di azoto (amminico) della
sfingosina. Le ceramidi sono i precursori di altri sfingolipidi molto
importanti in natura:
Le sfingomieline, gli sfingolipidi più comuni,
sono ceramidi che hanno un gruppo fosfocolinico o fosfoetanolamminico e
quindi possono essere classificati come sfingofosfolipidi. Il
rivestimento di mielina membranosa che circonda ed isola elettricamente
molti assoni delle cellule nervose è particolarmente ricca in
sfingomielina.
I cerebrosidi, gli sfingoglicolipidi più semplici,
sono ceramidi con una testa polare costituita da un singolo residuo
saccaridico. I galattocerebrosidi, che sono molto rappresentati nelle
membrane delle cellule neuronali, hanno come testa polare un
β-D-galattosio.
I gangliosidi formano il gruppo di sfingoglicolipidi
più complesso. Essi sono ceramidi con una testa polare costituita da un
oligosaccaride che contiene tra i suoi residui saccaridici almeno un
residuo di acido sialico (acido N-acetilneuramminico). I gangliosidi
sono presenti nella membrana alla superficie della cellula e
costituiscono una frazione significativa dei lipidi del cervello (6%).
Queste teste polari agiscono come recettori per alcuni ormoni
glicoproteici ma anche come recettori delle tossine batteriche, come la
tossina del colera.
COLESTEROLO
Il colesterolo è lo steroide più abbondante negli animali. Gli steroidi
rappresentano un'ampia ed importante classi di lipidi. Il motivo
strutturale degli steroidi è costituito da tre anelli a sei atomi e uno a
cinque tutti fusi insieme. Il colesterolo viene classificato come uno
sterolo per il suo gruppo C(3)—OH e per la catena alifatica composta da
8-10 atomi di C presente sul C(17). Il suo gruppo —OH polare gli
conferisce un debole carattere anfipatico, mentre il suo sistema ad
anelli fusi genera una rigidità nella molecola superiore a quella di
altri lipidi. Il colesterolo è, comunque, uno dei principali componenti
delle membrane plasmatiche delle cellule animali, ma è meno
rappresentato nelle membrane degli organelli subcellulari. Inoltre, il
colesterolo è il precursore metabolico degli ormoni steroidei sostanze
che regolano una grande varietà di funzioni biologiche, compresi lo
sviluppo sessuale e il metabolismo dei carboidrati.
CERE
Le cere sono acidi grassi a catena lunga esterificati con alcoli a
catena lunga. Questa classe di molecole conferisce alla pelle degli
animali, alle foglie di certe piante e alle pelle degli uccelli la
capacità di respingere l'acqua, idrorepellenti. Le cere hanno anche
funzione strutturale ed energetica in alcuni microrganismi marini.
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Dettagli appunto:
- Autore: Domenico Azarnia Tehran
- Università: Università degli Studi di Roma La Sapienza
- Facoltà: Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali
- Corso: Scienze Biologiche
- Esame: Chimica biologica
- Titolo del libro: Biochimica
- Autore del libro: Donald Voet e Judith G. Voet
- Editore: Zanichelli
- Anno pubblicazione: 1993
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