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Lipidi

Estrazione con un solvente polare.
Purificazione con l’utilizzo della gascromatografia.
Caratterizzazione dei gruppi acilici con una prima transesterificazione (esteri metilenici, a basso punto di distillazione).
Valutazione con gascromatografo accoppiato allo spettrometro di massa.
Insaturazioni: vengono legati degli alogeni agli atomi coinvolti in doppi legami (ad esempio I2) e si valuta la quantità di alogeno fissata (1 mol di alogeno per mol di doppio legame, quindi la quantità di alogeno fissata è funzione del numero di insaturazioni).
Idrolisi con NaOH o KOH: la saponificazione è funzione del numero di gruppi esterei del lipide.
La classificazione dei lipidi grazie agli alcoli liberi non saponificabili (componente che caratterizza il lipide) viene effettuata attraverso analisi elementale con saggio di Lassaint e li divide in lipidi semplici (composti di C, H, O) e complessi (C, H, O, N, P).


GLICERIDI

Il numero di esterificazioni del gliceride viene valutato attraverso il numero di saponificazioni: monogliceridi (α o β), che sono composti addensanti; digliceridi (α, β o α, α’); trigliceridi (TG) (α, β, α’), che possono essere stati esterificati dallo stesso componente o più spesso da componenti miste, con gruppi acilici a lunghezza variabile.
GLICERIDI DI ORIGINE VEGETALE (OLI): SOPRATTUTTO COMPONENTI INSATURE
GLICERIDI DI ORIGINE ANIMALE (GRASSI): SOPRATTUTTO COMPONENTI SATURE
La lunghezza è dai 12 ai 24 atomi di C.
Sono composti di riserva.

CERIDI
Sono costituiti da alcoli cerilici.
CH3-(CH2)n-CH2OH     n = 12-24
La lunghezza è dai 14 ai 26 atomi di C.
Le componenti aciliche sono sempre sature.
Sono sostanze col ruolo di protezione (materiale soprattutto impermeabilizzante).

STERIDI

Da esso derivano i colederivati e i coproderivati.
Attraverso la diffrattometria la struttura degli steridi viene divisa in due famiglie: i derivati della serie cole (i cui sostituenti in 5, 10 hanno orientamento assiale, quindi è trans) e i derivati della serie copro (cis).
Sono alcoli secondari, monoalcoli, OH in 5.
L’orientamento di H è importante: è sempre assiale e segue l’orientamento del sostituente in 5, OH è sempre equatoriale (minimo ingombro sterico).
Cis e trans variano a seconda dell’orientamento di H.
STEREOCONFIGURAZIONE IN 3C TRANS: β
STEREOCONFIGURAZIONE IN 3C CIS: α
In 10, 13 H vien sostituito da Me, in 17 da un sostituente isoottilico.

INSATURAZIONI
Nel materiale lipidico esistono anche componenti insature.

Le molecole si presentano come laminette strette e allungate, con due poli (terminali): il 3C con OH (terminale polare) e il 27C (terminale apolare).
La stereoforma trans è all’incirca planare, quindi è un materiale che può essere inserito tra le molecole lipidiche delle membrane cellulari senza creare alterazioni strutturali (varia solo la viscosità). Quando la stereoforma cis svolge lo stesso ruolo crea alterazioni nella distribuzione dei componenti della membrana (crea una perturbazione). L’inserimento nei doppi strati lipidici è consentito dal fatto che le due facce sono apoalri.
STEROLI → STERIDI (per esterificazione): riserva di steroli
STEROLI LIBERI: frazione non legata, non saponificabile, hanno ruolo strutturale per l’inserimento nelle membrane in associazione ai domini apolari, e ruolo di protezione.

STERIDI

Da esso derivano i colederivati e i coproderivati.
Attraverso la diffrattometria la struttura degli steridi viene divisa in due famiglie: i derivati della serie cole (i cui sostituenti in 5, 10 hanno orientamento assiale, quindi è trans) e i derivati della serie copro (cis).
Sono alcoli secondari, monoalcoli, OH in 5.
L’orientamento di H è importante: è sempre assiale e segue l’orientamento del sostituente in 5, OH è sempre equatoriale (minimo ingombro sterico).
Cis e trans variano a seconda dell’orientamento di H.
STEREOCONFIGURAZIONE IN 3C TRANS: β
STEREOCONFIGURAZIONE IN 3C CIS: α
In 10, 13 H vien sostituito da Me, in 17 da un sostituente isoottilico.

INSATURAZIONI
Nel materiale lipidico esistono anche componenti insature.

Le molecole si presentano come laminette strette e allungate, con due poli (terminali): il 3C con OH (terminale polare) e il 27C (terminale apolare).
La stereoforma trans è all’incirca planare, quindi è un materiale che può essere inserito tra le molecole lipidiche delle membrane cellulari senza creare alterazioni strutturali (varia solo la viscosità). Quando la stereoforma cis svolge lo stesso ruolo crea alterazioni nella distribuzione dei componenti della membrana (crea una perturbazione). L’inserimento nei doppi strati lipidici è consentito dal fatto che le due facce sono apoalri.
STEROLI → STERIDI (per esterificazione): riserva di steroli
STEROLI LIBERI: frazione non legata, non saponificabile, hanno ruolo strutturale per l’inserimento nelle membrane in associazione ai domini apolari, e ruolo di protezione.

Tratto da BIOCHIMICA di Marco Lazzara
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